von den "offiziellen" apple partnern würd ich eher abstand nehmen, hab ich persönlich schlechte erfahrungen gemacht. das sind eben alles nur normale computer shops wo jemand aus dem shop was dafür gezahlt hat um von apple ein zertifikat zu bekommen, dass er sich mit apple hard und software "auskennt". bei den shops also lieber aufpassen.
also mein genereller tipp nicht direkt bei apple kaufen sondern durch einen zwischenhändler weil man hat dann 2 anlaufstellen wenn etwas nicht funktioniert. und mit amazon hab ich da bisher (egal was ich gekauft hab) super erfahrungen gemacht und auch von freunden gehört dass es bei ihnen auch so war.
von den geschäften die überall apple logos hinpicken um zu wirken wie offizielle apple geschäfte hab ich eher schlechtes gehört (mit mcshark hab ich aber keine erfahrung, da das alles einzelne geschäfte sind kommts natürlich auf die leute drauf an und man kann das nicht verallgemeinern. ich glaub a9bejo hat mit mcshark eher gute erfahrungen gemacht).
wie der wertverlust genau ist weiss ich leider nicht, das kommt auf die modelle an und obs updates gab in der zwischenzeit oder nicht usw. aber generell steigt man mit einem verkauf recht gut aus. ich schau immer bei ebay nach was ein vergleichbares modell so einbringt.
edit: im apple store gibts zwar oft ermässigungen für studenten zum semesterbeginn und da kanns mal vorkommen dass das gesamtangebot günstiger ist, on campus bekommt man auch mehr nachlass gegenüber den normalen preisen. aber amazon, cyberport und co haben generell oft ca 10% ermässigung gegenüber dem apple store. also nicht ablenken lassen von den apple angeboten.